A Pousada Vila da Prainha, dá toda orientação a vocês indicando os melhores passeios, baladas, restaurantes e locais de compras.

Entre todos os lugares que Ilhabela oferece, os mais indicados são:
- Jeep para Castelhanos,
- Passeio de Escuna para a praia da Fome e Jabaquara
- Trilhas em Cachoeiras
- Praia do Bonete (trilha ou barco)
- Praia do Jabaquara (carro)
- Passeio no Centro Histórico (Vila)

Vale a pena também fazer um "tour" de carro do sul ao norte e conhecer as praias.